A fortaleza de santa Cruz(1583-1606) foi a construção militar mais importante e a mais antiga da ilha, tendo sido construida pelo arquitecto  e engenheiro militar italiano Tommazo Benedeto. Tinha 12 bombardeiras, casa da guarda e das suas guaritas de vigia. Tal como na fortaleza de N.S. da Conceição, o terramoto de 1757 e a enchente de 1856 conduziram  à substituição  de grande parte do tufo por basalto. Entre fins do século XIX e inícios do século XX, o lado poente deste forte serviu as instalações de uma fabrica de derreter gordura de cachalote, um processo integrado na caça à baleia, actividade económica que se praticou entre 1882 e 1984, nos Açores. Em 1965, parte da fortaleza foi demolida para construção do acesso ao novo cais. Apesar disso é, ainda, visivel dentro da zona portuária construida recentemente (2008) uma parte das suas muralhas e uma das guaritas de vigia.